Массандра хорошо известна за пределами Крыма благодаря прекрасным винам, которые изготавливают здесь, и дворцу императора Александра III. Массандровский дворец — один из лучших архитектурных памятников Южного берега Крыма, гармонично вписавшийся в окружающую его природу. Легкое изящное здание хорошо вырисовывается островерхой крышей на фоне покрытых лесом гор. Дворец расположился в Верхней Массандре на высоте 200 метров над уровнем моря. От него открывается прекрасный вид на море и Ялтинскую бухту. Император Николай I, посетив в 1837 году Массандровское имение графа М.С. Воронцова, был так поражен красотой этого места, что, осматривая другие южнобережные дачи, повторял: «Хорошо, да все не Массандра». Раньше недалеко от дворца находилась старая церковь, а рядом из скалы вытекал источник. С давних времен источник считался святым, водой из этого источника крестили младенцев, её считали особенно чистой и целебной, так что пили ее всей Массандрой. Во времена Александра III в престольный праздник Рождества Иоанна Крестителя, здесь проходили благотворительные ярмарки, средства от которых шли на пользу бедным и нуждающимся.

Территория Массандры была заселена с древних времен. Археологи обнаружили остатки таврского поселения и руины средневековых храмов XIV—XV веков. В Античные времена здесь появилось поселение, когда — точно не установлено, но видимо, не раньше XV или начала XVI веков. Рядом с источником Ай-Ян (святой Иоанн) греки построили церковь во имя Рождества Иоанна Предтечи. И хотя после выхода христиан из Крыма храм был разрушен татарами, оставшиеся греки приходили сюда 24 июля в день Рождества Иоанна Предтечи и совершали богослужения. В повелительном листе хана Крым-Гирея за 1782 год упоминаются покинутые греческие деревни «Марсанда» и «Мгараш». К моменту присоединения Крыма к России местность представляла собой развалины, заросшие лесом и дикими виноградными лозами. Академик П.С. Паллас, совершив путешествие по Крыму в 1793—1794 годах, описывает заброшенные земли греческой деревни Марсанда, жители которой в 1778 году были переселены в Мариупольский уезд.

В 1788 году эти земли были подарены Екатериной II французскому контр-адмиралу принцу Карл Нассай-Зигену, начальнику Черноморской гребной флотилии за участие в штурме Очакова. Красота этих мест произвела на маршала неизгладимое впечатление, принц хотел поселиться здесь навечно, но вскоре был вынужден вернуться на родину. Земли Массандры снова перешли в казну, и в 1796 году они были пожалованы помещику Матвею Никитину.

Первым владельцем Массандры был экономсоветник Н.М. Смирнов, который свое имение назвал «Дача Богоданная». Землемерный план дачи, снятый в 1897 году, сохранился в Никитском саду. Территория этой дачи огромная — около трех тысяч десятин, она простиралась от Ялты и деревни Ай-Василь на западе, до деревни Ай-Даниль на востоке.  В связи с тем, что Смирнов не занимался ни строительством, ни сельским хозяйством, дача уже в 1811 году снова принадлежит казне. Из территории этой дачи по распоряжению дюка Ришелье Х.Х. Стевеном было выбрано место (деревня Никита и разоренная деревня Магарач) для организации Императорского Никитского ботанического сада. В это же время принимается решение о продаже земель деревни «Марсанды».

В путеводителе того времени пишется: «Миновавший по шоссе Ялтинский церковный бугор заметит тропинку, ведущую на возвышенность, лежащую с правой стороны почтовой дороги. Дорожка эта ведет в крошечную татарскую деревушку Масандру, о существовании которой могут знать только туземцы, потому что она покоится в углублении двух возвышенностей, препятствующих видеть ее со всех сторон, и почти неизвестна официально за отдельное селение, потому что показана внутри округа соседственного с нею помещика».

В 1815 году имение купила Софья Константиновна Потоцкая, женщина с романтической судьбой. Графине очень нравились массандровские просторы, и прекрасный климат. Виноградарством и виноделием она тоже не занималась, но мечтала на холмах Массандры построить город — центр всего Южного берега и назвать его Софиополис. Ялта в то время была маленькой рыбацкой деревушкой на побережье. Пользуясь поддержкой генерал-губернатора Новороссийского края дюка Армана де Ришелье, Софья Константиновна начала строительство замка и парка. Но вскоре Ришелье по политическим мотивам вынужден был оставить свой пост, и идея постройки крупного города умирает.

После кончины красавицы гречанки дача «Богоданная» перешла по наследству ее дочери Ольге Нарышкиной, супруге генерал-адъютанта Льва Нарышкина, двоюродного брата Михаила Воронцова — генерал-губернатора Новороссии и Бесарабии. У неё-то и покупает Массандру для своей любимой племянницы графини А.В. Браницкой (тещи М.С. Воронцова) светлейший князь Григорий Александрович Потемкин. Александра Васильевна приобрела эту дачу для внуков, но всеми делами ведал и распоряжался Михаил Семенович Воронцов. Граф, оценив красоту здешних мест, устроил парк и возродил церковь. Новый храм, построенный по проекту архитектора Филиппа Федоровича Эльсона (1793—1867), оригинально смотрелся среди окружавшего его леса. Вековые грабы, развесистые дубы и небольшой белоснежный храм в древнегреческом стиле. Он был построен довольно просто, главный вход украшали четыре колонны дорического ордена и треугольный фронтон, который венчал крест, к входу вели девять мраморных ступеней. Колокольню разместили прямо на ветвях могучего дуба, росшего рядом с церковью. Строительство храма закончили в 1832 году и освятили в память Усекновения Главы Иоанна Предтечи. Из под алтаря церкви вытекал источник, который собирался недалеко от церкви в небольшой водоём, украшенный иконами. Храм Иоанна Предтечи посещали члены императорской семьи, в 1837 году здесь молилась императрица Александра Фёдоровна, супруга Николая I.

В 1879 году рядом с церковью наследник генерал-губернатора князь С.М. Воронцов решил построить дворец. Для строительства была выбрана местность, изобилующая живописными скалами, гротами и источниками. Проект дворца, в основе которого лежал тип французского замка эпохи позднего Возрождения со средневековыми башнями, крутыми островерхими крышами и затейливыми мансардами, был готов к 1880 году. Французский архитектор М.А. Бушар поселился в Массандре, и строительство шло довольно успешно.

К середине 1881 года дворец был подведен под крышу, но в конце ноября Бушар неожиданно скончался. Вскоре умер и сам заказчик С.М. Воронцов. Строительство дворца надолго остановилось, и жизнь здесь замерла до 1889 года, когда Массандру приобрело удельное ведомство для императора Александра III. В собственность царя перешло «здание в два этажа… сложенное из местной известковой породы камня», с цинковой крышей и подвалами, но абсолютно не оборудованное внутри. Он поручает достроить дворец одному из крупнейших русских архитекторов второй половины XIX века Максимилиану Егоровичу Месмахеру. Руководил строительством дворца архитектор О.Е. Вегенер. В декор фасада вносятся многие изменения в стиле модерн. Строительство идет быстрыми темпами, но внезапная смерть императора в 1894 году, отодвигает его окончание.

Словно роковая печать довлела над этим дворцом, не позволяя завершить строительство. Дворец строился 20 лет, но даже в 1902 году строители сдали его не пригодным для жизни: не было внутренней отделки, мебели, освещения. Массандровскому имению не находилось применения. В конце концов, решили сделать из него путевой дворец — император Николай II заинтересовался созданием в Массандре центра Крымского виноделия и собирался приезжать сюда для наблюдения за работами. К тому же дворец служил охотничьим домом Романовых. Внутреннее убранство, следовательно, было весьма скромным, никаких хозяйственных построек, кроме сторожевого дома, не предполагалось. Царское семейство ни разу даже не оставалось здесь на ночлег — отдохнув несколько часов и посетив церковь, ехали в любимую Ливадию.

Достроили дворец уже после 1921 года, устроив в нем санаторий для больных туберкулёзом. Окружающее пространство изменилось: Храм Усекновения Главы Иоанна Предтечи снесли, многовековые дубы срубили, а источник высох. На память о тех временах остались лишь несколько мраморных ступеней. В советское время этот прекрасный архитектурный памятник был «закрытым объектом». В 1948 году его переоборудовали в тщательно охраняемую госдачу, куда дважды на отдых приезжал И.В. Сталин. Здесь регулярно бывали Н.С. Хрущев и Л.И. Брежнев.

В 1990 году дворец был передан музейному объединению «Дворцы и парки Южного берега Крыма» для восстановления в нем интерьера-экспозиции времен Александра III. В настоящее время дворец является филиалом Алупкинского дворцово-паркового заповедника и открыт для посещения. На первом и втором этажах здания размещена экспозиция дворцового интерьера второй половины XIX века, созданная на основе фондов Алупкинского дворца-музея. Залы третьего этажа занимают стационарные выставки.

В завершенном своем виде творение архитектора Месмахера отличается от замысла Бушара, то есть от французского готического замка, и напоминает постройки в стиле Людовика ХVI. Архитектор превратил аскетичный рыцарский замок в сказочный терем. Трехэтажное здание с множеством декоративных внешних деталей венчает пирамидальная крыша. Стреловидное завершение «крепостных» башен, высокие каминные трубы придают строению устремленность ввысь, и поэтому дворец кажется легким и изящным. Петербургский архитектор применил в отделке фасадов метлахскую и керамическую плитку, в интерьерах — майоликовые изразцы, витражи, живопись по стеклу, выжигание по дереву с подкраской. Мастерство и вкус позволили ему гармонично соединить элементы архитектуры и изобразительного искусства.

В первом этаже — столовая из резного дуба, биллиардная, буфетная и кухня вся в изразцах; во втором этаже  — жилые комнаты. Дворец предназначался Александром III для отдыха, и потому в нем нет приемных комнат. Комнаты все маленькие, с низкими потолками, всюду прекрасные камины из крымского мраморовидного известняка. Третий этаж, более светлый, отделан проще и предназначался для детей. Во дворце много балконов и террас, на которых установлены декоративные вазы и скульптуры, изображавшие греческих богов, сфинксов, химер, сатиров.

Массандровский дворец был задуман по последнему слову инженерной мысли — динамомашина и мощный котел снабжали царский дворец электроэнергией и теплом. С восточной стороны построена подпорная стена с практической целью: чтобы оползни и потоки воды, сходящие с гор, не разрушали дворец. Но украшенная нишами, вазами, высокими колоннами, статуями и фонтанами, она выглядит как неотъемлемая часть дворцового комплекса. Даже высокая труба «кочегарки», стилизованная под минарет, гармонирует с пестрым узором изразцовой крыши и изящными линиями и вырезами стен здания. Великолепный парк, разбитый вокруг дворца подчеркивает его неповторимость и романтичность.

Композиция дворца и парк площадью 6 гектаров создают уникальный дворцово-парковый ансамбль. Верхней Массандре была предназначена роль своеобразного ландшафтного заповедника. Роскошные сенокосные луга обширными террасами взбирались к самому подножию гор, лиственные леса чередовались с сосновыми, можжевеловыми и тисовыми. На их фоне живописно выделялись серые глыбы скал с таинственными каменными гротами. Парк формировался постепенно путем замены местных дубово-грабовых насаждений привозными экзотическими деревьями и кустарниками, среди которых самшит, тис ягодный, пиния, катальпа.

Архитектурно оформленная часть парка занимает небольшой участок у самого дворца. Далее она переходит в естественный лесной массив с прогулочными дорогами и тропинками. У самого дворца газоны, цветники и невысокие кустарники. В центральной части партера, напротив дворца — большой плоский бассейн с фонтанами, у входа каменная ограда с балюстрадой и двумя сфинксами. Напротив сфинксов, растут гигантские секвойи редкой формы и цвета. С площадки у дворца открывается прекрасный вид на беспредельные просторы моря, ялтинский залив и возвышающуюся над ним горную цепь с вершиной Ай-Петри.